Здание городского театра

За парком расположено скромное кирпичное здание городского театра (основан жителями, бывшими здесь первыми актерами). Здесь впервые играли нецензурированную версию «Горя от ума» Грибоедова.

Народный театр — театр самодеятельный. В былые времена на одной сцене играли люди разных социальных слоев — купцы, крестьяне. Опекали храм искусства состоятельные люди Осташкова.